Джон Кеннеди-младший, наследник легендарной политической династии и сам по себе медийная икона 90-х, в 1994 году встречает на светском мероприятии Кэролин Бессетт. Она — не из его привычного круга: стильная, умная и независимая карьеристка, сделавшая себе имя в мире моды как PR-директор престижного бренда. Их притяжение мгновенно, но Кэролин, в отличие от многих, не бросается в омут головой. Она выстраивает границы, отказывается от навязчивого внимания папарацци и заставляет Джона добиваться себя, что только разжигает его интерес. Это история не о принце и золушке, а о встрече двух сильных, современных личностей в ослепительных лучах славы.
Их роман быстро становится главной светской хроникой Америки, но за кадром остаётся напряжённая внутренняя борьба. Кэролин с трудом выносит безумное давление: каждый её шаг, наряд и слово подвергаются микроскопическому анализу прессы и сравнениям с иконой — Жаклин Кеннеди. Джон, выросший в этой мясорубке, пытается быть мостом между любимой женщиной и своей всепоглощающей реальностью. Главный вопрос: сможет ли их любовь, такая искренняя в уединении, устоять под колоссальным грузом наследия, ожиданий и вечного объектива камер, или же публичная жизнь, которую Джон принимает как данность, в конечном итоге разрушит их частное счастье?